1999: Millennium
Em Fevereiro de 1999, os Boys receberam o primeiro prémio de Diamante do RIAA pela venda de 10 milhões de álbuns do seu CD de estreia. Nesse tempo, eles eram assessorados por uma equipa de empresários chamada "The Firm".Em Maio de 1999, o CD "Millennium" foi lançado, vendendo mais de 1,13 milhões de unidades na primeira semana. O CD esteve em todos os rankings mundiais, ficando em 1° em 25 países. O álbum ganhou a platina 11 vezes em Dezembro de 1999, tornando-se o álbum vendido mais rapidamente no mundo, com mais de 34 milhões de cópias em todo o mundo.
O primeiro single desse álbum, "I Want It That Way", quebrou o recorde de solicitações em estações de rádio na primeira semana, com 165 pedidos e ficou no topo do ranking dos singles do Reino Unido por 2 semanas. A canção foi a nº 1 em 18 países e recebeu disco de ouro em 45 países. A banda foi nomeada 5 vezes para os Grammy's, sendo uma das indicações para "Álbum do Ano".
Em Agosto eles esgotaram os bilhetes em 39 cidades, vendendo 765,000 bilhetes em algumas horas. Ao todo, eles esgotaram os concertos em 53 cidades com a "Into the Millennium Tour". A tour foi vista por mais de 2 milhões de fãs, quebrando o recorde de maior audiência em local coberto. No fim de 1999, os Backstreet Boys tiveram novos problemas judiciais, desta vez com a Jive, mas fizeram um acordo de 60 milhões de dólares.
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